美国的B—25轰炸机陆续飞往日本，航程初期采取2到4架为一组，之后则各自散开，贴近海面低空飞行以躲避日军雷达。6小时后，16架B—25于东京时间正午时分陆续飞抵日本上空，轰炸了东京的10座军事和工业目标，横滨2座，横须贺、名古屋、神户和大阪各1座。虽然一部分B—25遇上了防空炮火以及日机的追击拦截，却没有任何B—25被击落。

轰炸结束之后，16架轰炸机中的15架沿着日本南部海岸向西南飞往中国东部，按照杜立特的计划，浙江境内的几座尚未被日军占领的机场会亮起灯塔指引他们降落，然后经加油后再飞往山城。几座机场中最主要的，也是最容易找到的就是衢州。

郭汝缜说认为，独立特轰炸对于日本造成的实际损害几乎可以忽略不计，这场轰炸只能让美国人在失败中获得一丝丝自我安慰，并没有任何实质性战略意义。遭到打击的目标很快就得到了恢复了，即便是没有回复和美国付出的代价相比日本还是赚的。

郭汝缜觉得其实美国派出独立特轰炸东京是个对日本有利的军事部署，因为轰炸东京美国至少安